O aminoácido arginina pertence ao grupo cujas cadeias laterais são ácidas em pH=7,0 devido à presença
de mais um grupo carboxílico na molécula, além daquele ligado ao carbono α.
Gabarito comentado
Gabarito: E — Errado
Tema central: propriedades ionizáveis das cadeias laterais dos aminoácidos e como elas determinam a carga das moléculas em pH fisiológico (pH ≈ 7,0). É essencial para entender comportamento eletrostático de proteínas, classificação de aminoácidos e reatividade.
Resumo teórico progressivo:
- Aminoácidos têm grupos α-amino (–NH3+ a pH fisiológico) e α-carboxila (–COO−).
- As cadeias laterais (R) podem conter grupos ionizáveis: carboxílicos (ácidos), aminas/guanidínio (básicos), ou serem neutras.
- A carga em pH 7 depende do pKa do grupo ionizável: se pH > pKa → desprotonado; se pH < pKa → protonado.
- Exemplos importantes: Ácido aspártico/glutâmico (R = grupo carboxílico, pKa ≈ 3.9–4.3 → carregados negativamente a pH 7); Lisina (pKa ~10.5) e Arginina (pKa da guanidínio ≈ 12.5) → carregados positivamente a pH 7.
Justificativa do gabarito (por que a alternativa E é a correta):
A afirmação é falsa porque a arginina NÃO possui uma cadeia lateral com grupo carboxílico. Sua cadeia lateral é um grupo guanidínio (–C(NH2)2+), que é fortemente básico e permanece protonado (positivamente carregado) em pH 7. Assim, arginina pertence ao grupo dos aminoácidos básicos, não aos ácidos. Valores de pKa típicos: guanidínio da arginina ≈ 12,5 (fonte: Lehninger; Berg & Tymoczko).
Dica para interpretar enunciados semelhantes:
- Identifique qual grupo funcional a alternativa descreve (carboxila vs amina/guanidínio).
- Lembre-se das pKa típicas: carboxílicos (~4), histidina (~6), lisina (~10,5), arginina (~12,5). Compare com pH 7 para saber se estarão protonados.
- Atenção à linguagem: “cadeias laterais ácidas” significa presença de grupo –COOH/–COO− na cadeia R (asp/glu), o que não é o caso da arginina — é a armadilha comum da questão.
Fontes resumidas: Lehninger Principles of Biochemistry; Berg, Tymoczko & Stryer — tabelas de pKa e estruturas de cadeias laterais.
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