Os aminoácidos possuem, em sua estrutura, grupamentos químicos que podem doar ou receber prótons
quando esses compostos estão em solução aquosa, fazendo com que eles possam atuar como ácidos
ou bases, dependendo do pH da solução.
Gabarito comentado
Alternativa correta: C — Certo
Tema central: aminoácidos são anfóteros — ou seja, possuem grupamentos que podem doar ou receber prótons em solução aquosa, dependendo do pH. Esse conceito é essencial para entender estrutura proteica, reação enzimática e propriedades de separação (eletroforese, cromatografia).
Resumo teórico e justificativa: A maioria dos aminoácidos tem pelo menos dois grupos ionizáveis: um carboxila (-COOH) e uma amina (-NH2). Em meio ácido (pH baixo) predominam formas protonadas (ex.: -COOH e -NH3+); em meio básico (pH alto) predominam formas desprotonadas (ex.: -COO- e -NH2). Assim, um mesmo aminoácido pode agir como:
- Ácido (doa H+): quando o grupamento carboxila perde próton (-COOH → -COO-).
- Base (recebe H+): quando o grupamento amino aceita próton (-NH2 → -NH3+).
Entre os casos importantes está o estado zwitteriônico (ambas as cargas opostas presentes) próximo ao pI. Regra prática para provas: compare o pH da mídia com os pKa dos grupamentos: se pH < pKa → forma protonada; se pH > pKa → forma desprotonada.
Exemplos rápidos: glicina (grupos α-COOH pKa ~2, α-NH3+ pKa ~9–10) e histidina (cadeia lateral com pKa ~6, importante em catálise enzimática).
Fontes recomendadas: Nelson & Cox, Lehninger Principles of Biochemistry; Berg, Tymoczko & Stryer, Biochemistry; Alberts et al., Molecular Biology of the Cell.
Dica de prova: identifique os grupamentos ionizáveis e seus pKa; aplique a regra pH vs pKa para determinar se o aminoácido atua como ácido ou base na situação proposta.
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