Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base

Os compostos que apresentam átomos de carbono ligados entre si são chamados de orgânicos. Sabe-se que a diversidade de compostos de carbono é tão grande que foi desenvolvida uma química só para eles.

A química orgânica estuda as propriedades químicas dos compostos orgânicos com suas variedades que os diferenciam dos compostos inorgânicos. As propriedades mais importantes a serem estudadas são: polaridade, solubilidade, forças intermoleculares, ponto de fusão e ebulição, combustibilidade.

Propriedades dos compostos orgânicos

Polaridade:

A polaridade de uma molécula está diretamente ligada à sua geometria e também à eletronegatividade dos átomos envolvidos em uma ligação. Para compostos orgânicos, o carbono ao se ligar a outros átomos de carbono iguais a ele, não terá mudança na posição da sua nuvem eletrônica, fazendo com que essas ligações possuam caráter apolar.

Ressalta-se que quando tem-se ligações C-H, a diferença de eletronegatividade é muito pequena sendo também considerada uma ligação apolar. Em contrapartida, quando átomos de carbono se ligam a outros átomos tais como oxigênio e nitrogênio, tem-se ligações de caráter polar.

Solubilidade:

A solubilidade dos compostos orgânicos está diretamente relacionada a sua polaridade. Compostos orgânicos polares são solubilizados por solventes também polares tais como a água, enquanto compostos orgânicos apolares são solubilizados em solventes apolares.

Forças intermoleculares:

Os compostos orgânicos apresentam em sua grande parte interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, força única atuante em compostos apolares.

Em cadeias carbônicas polares podem ser encontradas forças intermoleculares do tipo dipolo-dipolo e caso na molécula orgânica esteja presente ligações de átomos de hidrogênio com flúor, oxigênio ou nitrogênio, temos a presença de interações chamadas de ligação de hidrogênio.

Ressalta-se que as forças intermoleculares dos compostos orgânicos são mais fracas se comparadas aos compostos inorgânicos.

Ponto de fusão e ebulição:

ponto de fusão → temperatura de passagem do estado sólido para o líquido

ponto de ebulição → temperatura de passagem do estado líquido para o gasoso.

Os compostos orgânicos possuem pontos de fusão e ebulição menores se comparados aos compostos inorgânicos. Contudo, é importante saber que à medida que se aumenta o tamanho da cadeia carbônica, aumenta-se também as temperaturas do ponto de fusão e ebulição.

Combustibilidade:

É a capacidade de uma substância queimar. Em geral, os compostos orgânicos apresentam alta combustibilidade, entrando facilmente em combustão e liberando quantidades significativas de energia nesse processo.

Nox do carbono

O Nox é dado pela carga parcial de um átomo quando está ligado em uma substância. Desse modo, o número de oxidação do carbono irá depender diretamente dos seus ligantes.

Qual o número de oxidação do carbono?

Para determinar o número de oxidação do carbono em uma cadeia carbônica é necessário determinar a carga atreladas a cada ligação dos carbonos onde:

Cada ligação carbono/hidrogênio = Carga +1

Cada ligação carbono/demais elementos = Carga -1

Cada ligação carbono/carbono = não influencia na carga

Para determinar o nox do carbono:

Carga ao redor do carbono + Nox do carbono = 0

Exemplo:

Sabendo que a soma da carga e do nox do carbono é igual a 0 tem-se que:

Carbono	C1	C2	C3	C4
Soma de cargas ao redor do carbono	+3	-2	0	+3
Nox do carbono	-3	+2	0	-3

Ressalta-se que em muitos casos é calculado o Nox médio do composto orgânico, isto é, calcula-se a média do Nox dos carbonos envolvidos para estabelecer a média como o Nox do carbono de todo composto.

Efeitos eletrônicos

É como se dar o fluxo de elétrons dentro de uma ligação em um composto orgânico. Os efeitos eletrônicos mais comuns são o efeito indutivo e efeito mesomérico.

Efeito indutivo:

Consiste na transmissão de elétrons através das ligações covalentes sigmas (σ) dos compostos orgânicos. O efeito indutivo pode ser:

Positivo:

O efeito indutivo positivo ocorre quando uma ramificação ou demais grupos sem diferenças de eletronegatividade com o carbono deslocam a nuvem eletrônica para a região central da cadeia, esse fenômeno é frequente em hidrocarbonetos ramificados.

Negativo:

O efeito indutivo negativo ocorre quando grupos com átomos mais eletronegativos deslocam a nuvem eletrônica para as extremidades do composto orgânico.

Efeito Mesomérico:

Conhecido também pelo nome de ressonância, consiste na transmissão de elétrons através das ligações pi (π) presentes em compostos orgânicos insaturados.

Caráter ácido-base em compostos orgânicos

Caráter ácido das funções orgânicas:

Ácido carboxílico > Fenol > álcool > alcinos verdadeiros > nitroalcanos.

Quanto mais eletronegativo for os átomos presentes próximo ao grupo funcional, maior o caráter ácido do composto.

Caráter básico das funções orgânicas:

A basicidade dos compostos orgânicos, segundo Lewis, está relacionada com a presença de pares de elétrons não ligantes. Nas substâncias orgânicas, a função orgânica amina possui caráter básico pois em água , liberam OH-. As aminas são originadas da substituição da amônia NH3, em que o nitrogênio apresenta pares de elétrons livres.

Ressalta-se que a função amida é estabilizada pelo efeito da ressonância e apresenta caráter neutro

Propriedades químicas dos compostos orgânicos no Enem.

A química orgânica é muito cobrada nos vestibulares, desta forma as propriedades químicas dos compostos orgânicos são fundamentais para um bom desempenho no Enem. É de extrema importância que os candidatos entendam que à medida que o número de carbonos aumenta na cadeia, a quantidade de forças intermoleculares também aumenta significativamente, elevando assim os pontos de fusão e ebulição.