Funções oxigenadas: Álcoois, fenóis e suas características

As funções oxigenadas são compostos orgânicos em que o oxigênio se liga a uma cadeia carbônica. Desse modo, dependendo de como o oxigênio aparece ligado, tem-se funções orgânicas com características e propriedades distintas. Ressalta-se que os compostos oxigenados apresentam inúmeras aplicabilidades indústrias e no cotidiano.

Quais são as funções oxigenadas ?

Devido às diferentes maneiras como o oxigênio pode se ligar ao carbono, existem diferentes classes de compostos oxigenados com características distintas. 

A função aldeído é caracterizada pela presença de uma carbonila (C=O) ligada a um hidrogênio na extremidade da cadeia carbônica. 

A função cetona se configura pela presença de uma carbonila (C=O) entre carbonos da cadeia carbônica. 

A função ácido carboxílica pode ser identificada pela presença de uma carboxila (-COOH) em uma das extremidades da cadeia carbônica. Ressalta-se que a carboxila é um grupo funcional formado pela junção de uma carbonila (C=O) com uma hidroxila (-OH). 

A função éster é formada pela substituição do hidrogênio da hidroxila de um ácido carboxílico por um grupo contendo carbono (-COOR). 

A função éter é caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio como heteroátomo, isto é, oxigênio entre os carbonos na cadeia principal. 

Os fenóis são compostos orgânicos em que encontra-se uma hidroxila (-OH) ligada a um carbono presente em um anel aromático. 

Os álcoois são substâncias que possuem em comum a presença da hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado, isto é, carbono que só realiza ligação simples.

Álcoois

Como foi visto, os álcoois são substância que apresentam pelo menos uma hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado. Essa classe de composto é formada pela substituição de um hidrogênio de um hidrocarboneto por uma hidroxila. É importante entender um pouco sobre as propriedades dessa classe de composto, tais como sua solubilidade em água, onde quanto maior a cadeia carbônica do álcool, menor a sua solubilidade.

Característica dos Álcoois

A estrutura dos álcoois é formada pela presença de uma hidroxila ligada à cadeia carbônica principal. Vale salientar que a posição da substituição da hidroxila irá influenciar diretamente na nomenclatura desses compostos orgânicos. 

A nomenclatura  dos álcoois segue as mesmas regras usadas para nomear os hidrocarbonetos, sendo modificado o sufixo, o qual nos hidrocarbonetos é -o e nos álcoois é -ol. Os álcoois também podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas presentes em sua estrutura. 

Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição mais alto que os hidrocarbonetos com mesmo número de carbono, isso se deve ao fato que nos álcoois, a presença da hidroxila favorece a existência de interações do tipo ligação de hidrogênio que apresentam uma maior intensidade se comparada às presentes nos hidrocarbonetos.

Fenóis

Os fenóis são classes de compostos orgânicos em que a hidroxila está diretamente ligada a um carbono do anel aromático, isto é, os compostos fenólicos são derivados do benzeno. Os fenóis apresentam grandes variedades de aplicações, desde uso com antissépticos como uso na indústria de tintas e fertilizantes.

Características dos fenóis

A estrutura dos fenóis se caracteriza pela substituição de um dos hidrogênios do benzeno por uma hidroxila. A posição da substituição da hidroxila, principalmente quando na existência de duas ou mais, afeta diretamente nas propriedades do fenol formado. A nomenclatura dos fenóis é dada usando com prefixo o termo Hidroxi seguido do nome do composto aromático presente. Um exemplo é o hidroxibenzeno.  

Os fenóis apresentam inúmeras aplicabilidades industriais. Essa classe de compostos apresentam, em muitos casos, uma boa ação microbiana, sendo usados em alguns processos de assepsia. Plásticos e resinas sintéticas são produzidas utilizando-se de moléculas de fenóis como base no processo industrial. Além disso, alguns compostos fenólicos são muito estudados e utilizados na indústria de cosméticos em cremes para pele. 

Salienta-se que os fenóis são bastante estudados em todo mundo justamente pela capacidade de ser utilizado com diferentes empregabilidades, podendo ser considerada assim uma classe de compostos orgânicos muito versátil.

Funções oxigenadas: Álcool e fenol no Enem

As funções oxigenadas no Enem estão sempre presentes quando se trata da área de química orgânica, desse modo para que o candidato tenha um bom desempenho em questões com essa temática é muito importante saber a definição de funções oxigenadas, quais são as funções mais importantes e como diferi-las. Salienta-se que as funções oxigenadas álcoois e fenóis estão sempre presentes em prova, sendo importante os candidatos estudarem as características e propriedades principais dessas duas classes de compostos oxigenados.

(ENEM 2010) 

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções:

a) éter e álcool 

b) éter e fenol

c) éster e fenol 

d) aldeído e enol 

e) aldeído e éster

GABARITO: B