Desidratação de Álcoois: como acontece, qual a importância e como cai no Enem

Os compostos orgânicos apresentam grande diversidade, podendo participar de diferentes tipos de reações químicas a depender dos produtos desejados. Um dos tipos de reações orgânicas que são muito cobradas na prova do Enem são a desidratação dos álcoois. Esses processos consistem na reação entre um álcool e outra molécula resultando na retirada de água do composto. Reconhecer como ocorrem esses tipos específicos de reações são de suma importância para um bom desempenho no vestibular. É importante observar que a desidratação dos álcoois funcionam como mecanismo de reação para síntese de diferentes compostos químicos com propriedades químicas e físicas distintas.

Desidratação em compostos oxigenados

Os compostos oxigenados, isto é, aqueles que apresentam em sua constituição átomos de oxigênio, costumam sofrer reações de desidratação quando submetidos a um meio reacional com a presença de ácido sulfúrico concentrado e aquecimento. Os compostos orgânicos oxigenados que mais sofrem desidratação são os álcoois (R-OH) e os ácidos carboxílicos (R-COOH). Embora essas duas funções orgânicas apresentem em comum a presença de uma hidroxila, ressalta-se que as suas respectivas reações de desidratação geram produtos de funções orgânicas diferentes, logo com propriedades distintas.

Desidratação intramolecular em álcoois

A desidratação intramolecular ocorre quando a água é retirada por uma única molécula de álcool. Durante a desidratação de álcoois, a hidroxila que faz parte do grupo funcional do álcool interage diretamente com um dos hidrogênio ligados ao carbono vizinho, essa interação origina a saída da água. Observa-se que à medida que a cadeia carbônica perde água é necessário a formação de uma ligação dupla para completar a tetravalência do carbono. Desse modo, pode-se inferir que o produto da reação de desidratação intramolecular em álcoois é um alceno (hidrocarboneto que apresentam pelo menos uma ligação covalente dupla), sendo uma via alternativa para obtenção dessa classe de compostos orgânicos tão importante.

Desidratação intermolecular em álcoois

A desidratação intermolecular de álcoois consiste na reação orgânica entre duas moléculas de álcoois, sejam elas iguais ou não, em que a hidroxila (-OH) de um dos álcoois interage com o hidrogênio da hidroxila do outro resultando assim na eliminação de água e por consequência propicia a formação de um éter, caracterizado pela presença de um oxigênio entre carbonos em uma cadeia. A desidratação intermolecular é uma rota interessante para a indústria química realizar a síntese de éteres que apresentam diferentes aplicabilidades tais como a solubilização de óleos e gorduras.

Desidratação em ácidos carboxílicos

A exemplo dos álcoois, os compostos orgânicos da classe dos ácidos carboxílicos apresentam também a capacidade de sofrer desidratação quando submetidos a condições específicas. É de suma importância lembrar que os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença de uma carboxila (-COOH) ligada a cadeia carbônica,pois sua vez, a carboxila é a junção de uma carbonila (C=O) e de uma hidroxila (-OH). Quando duas moléculas de ácidos carboxílicos são colocadas em reação, a hidroxila de uma interage diretamente com o hidrogênio da outra, propiciando assim a remoção de água e a formação de um novo composto da classe dos anidridos orgânicos. Desse modo, a desidratação de ácidos carboxílicos se mostra como uma importante rota para obtenção de anidridos orgânicos que são muito utilizados em aditivos de lubrificantes e em alguns herbicidas.

Desidratação em ácido carboxílico com duas carboxilas

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos com grande diversidade, dentre as inúmeras substâncias encontram-se as substâncias com duas carboxilas nas extremidades que podem sofrer desidratação. No caso de reações de desidratação de ácidos carboxílicos com duas carboxilas, a remoção da água ocorre devido à interação de uma hidroxila de uma extremidade com um hidrogênio pertencente a carboxila da outra extremidades, sendo, no final do processo, formado um composto cíclico da classe dos ésteres. Salienta-se que os ésteres são classes de compostos orgânicos oxigenados que se caracterizam pela presença de uma carbonila ligada a outro oxigênio. A indústria química se utiliza da reação de desidratação para obtenção de alguns ésteres que apresentam valor comercial, tais como os usados em aromas de alimentos.

Desidratação de Álcoois no Enem

O Enem (Exame Nacional do Ensino Médio) é uma prova que contém questões bem contextualizadas no assunto de química, sendo a química orgânica uma das áreas mais abordadas ano após ano. Dentre as questões de química orgânica, aquelas envolvendo as reações químicas se destacam, sendo fundamental que os candidatos estudem e compreendam bem o que são reações orgânicas. Ao se avaliar as reações orgânicas, os candidatos devem prestar muita atenção nas funções orgânicas dos produtos formados, pois essa informação auxilia os alunos a identificarem que tipo de reação está se processando. Além disso, o conhecimento sobre os principais tipos de compostos que sofrem desidratação e seus respectivos produtos são fundamentais para a concretização do aprendizado sobre o conteúdo, aumentando as chances de bom desempenho na prova.

(INTEGRADO-RJ) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido incolor e de forte odor) e água, segundo a reação:

O tipo da reação acima apresentada é:

a) eliminação de aldeídos

b) eliminação de álcoois

c) substituição de álcoois

d) substituição de ácidos

e) adição de aldeídos