Cadeias carbônicas: o que são, caracaterísticas, classificações e nomenclatura

A natureza é composta por fatores abióticos e bióticos, ou seja, seres vivos interagem com substâncias não vivas mantendo o equilíbrio ambiental. Pensando nisso é de grande importância compreender que todo ser vivo apresenta cadeias carbônicas em sua formulação química. 

As cadeias carbônicas são estruturas orgânicas formada pela ligação covalente entre dois ou mais carbonos, podendo formar assim compostos químicos diversos com propriedades também diferentes. A origem das cadeias carbônicas se dá, principalmente, pela grande capacidade dos átomos de carbono interagirem entre eles e com outros átomos. As cadeias carbônicas no Enem estão sempre presentes, pois esse vestibular traz inúmeras questões sobre compostos orgânicos.

Fechamento das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto a diferentes características, uma dessas classificações diz respeito ao fechamento da cadeia. Se a cadeia carbônica apresenta extremidades livres, ou seja, não há nenhum fechamento, pode-se chamar essa cadeia de aberta ou alifática. Um bom exemplo de cadeia carbônica aberta é a molécula do propano, onde é possível visualizar facilmente a existência de duas extremidades livres. Assim, para identificar se a cadeia é aberta é importante observar se não são formados ciclos ou anéis na molécula.

As cadeias fechadas ou cíclicas são aquelas em que há formação de anéis ou ciclos entre os carbonos presente na molécula. Um bom exemplo de cadeia fechada é a molécula do ciclohexano, formada pela ligação entre seis átomos de carbono. Note-se que não existem extremidades livres nessa cadeia, caracterizando assim como cadeia fechada. Para identificar se a cadeia é fechada basta analisar a presença de ciclos entre os carbonos.

Existe uma classificação especial dentro das cadeias fechadas chamada de cadeias aromáticas. As cadeias aromáticas são estruturas cíclicas contando com a presença de ligações duplas conjugadas, isto é, alternadas entre ligações duplas e simples. Um exemplo clássico de cadeias aromáticas é a molécula de benzeno. Nela é possível observar a presença de ligações duplas alternadas com simples dentro da cadeia cíclica de carbonos, caracterizando assim um composto aromático.

O benzeno é classificado como composto de cadeia aromática mononuclear por possuir apenas um anel aromático. Existem as cadeias aromáticas polinucleares que são formadas pela junção entre dois ou mais anéis aromáticos na mesma molécula, um bom exemplo desse tipo de substância orgânica é o naftaleno que apresenta dois anéis aromáticos conectados em sua estrutura.

Disposição dos átomos 

Quanto à disposição dos átomos nas cadeias carbônicas é possível classificá-las em cadeias normais (linear) ou em cadeias ramificadas. As cadeias normais são aquelas em que não se apresentam ramificações na sua estrutura, isto é, nessas cadeias os carbonos se ligam a, no máximo, dois outros carbonos fazendo com que a sua estrutura apresente formato linear. O propano é um bom exemplo de cadeia linear. Em contrapartida, as cadeias ramificadas são aquelas em que apresentam carbonos na forma de ramificações, isto é, átomos de carbono que se conectam à cadeia principal. É possível verificar a presença de ramificação ao visualizar a presença de carbonos fazendo três ou quatro ligações com outros carbonos. Um exemplo de cadeia ramificada é a o metilpropano onde um dos carbonos presentes na cadeia principal se liga a três carbonos ficando possível visualizar a formação de uma ramificação

Tipos de ligação 

A classificação das cadeias carbônicas pode se dar também pelo tipo de ligações presentes em sua estrutura. Quando a cadeia apresenta apenas ligações simples ela é denominada de cadeia saturada. Um bom exemplo de cadeia saturada é o propano que apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Em contrapartida, as cadeias que apresentam ligações duplas e/ou triplas recebem o nome de cadeia insaturada. Um exemplo de cadeia insaturada é a molécula de etino, a qual apresenta dois carbonos realizando uma ligação tripla. 

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(Etino)

Para a correta distinção entre cadeia saturada e insaturada é preciso analisar que qualquer ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono será chamada de insaturação, sendo assim a cadeia nomeada de insaturada.

Natureza dos átomos

Quanto à natureza dos átomos podemos classificar as cadeias carbônicas em homogêneas e heterogêneas. As cadeias homogêneas são aquelas que apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio na sua cadeia principal, como acontece na molécula de propano. Em contrapartida, as cadeias heterogêneas são aquelas nas quais é possível encontrar um átomo diferente de carbono e hidrogênio inserido no meio da cadeia principal. Um bom exemplo de cadeia heterogênea é a molécula de éter etílico, onde entre a cadeia carbônica é possível visualizar a presença de um átomo de oxigênio.

Classificação dos carbonos 

Quanto aos tipos de carbono presentes em uma cadeia usa-se como critério de classificação o número de ligação com outros átomos de carbono. 

O carbono primário é aquele que faz ligação com um outro carbono ou outro átomos. Um exemplo de carbono primário é o carbono 1 da cadeia da molécula 2,2,3 trimetilpentano como visto abaixo. 

O carbono secundário é aquele que faz ligação com dois outros carbonos. Um exemplo de carbono secundário é o carbono 4 da molécula 2,2,3 trimetilpentano que se liga somente aos carbonos 3 e 5 da referida substância. 

O carbono terciário é aquele que faz três ligações com outros carbonos. O carbono 3 da molécula de 2,2,3 trimetilpentano é um bom exemplo de carbono terciário.

O carbono quaternário é aquele que realiza 4 ligações com outros carbonos. Um exemplo de carbono quaternário é o carbono 2 da molécula 2,2,3 trimetilpentano.

Cadeias carbônicas no Enem

Para o Enem, o candidato precisa chegar na prova com domínio sobre o que é cadeia carbônica com a finalidade de classificar os compostos que possam estar na prova. Além disso, saber para que servem as cadeias carbônicas é de suma importância para um bom desempenho nas questões de química orgânica. Por fim, o candidato deve saber como identificar uma cadeia carbônica para que possa fazer as classificações necessárias durante o exame.

(ENEM 2022) 

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de:

a) ramificações. 

b) insaturações. 

c) anel benzênico. 

d) átomos de oxigênio. 

e) carbonos assimétricos.

GABARITO: C